Synthèse de nouveaux (hétéro)aryles et BI (hétéro)aryles polyfonctionnels par catalyse
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Date
2015-06-14
Authors
Journal Title
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Volume Title
Publisher
Universite Mouloud Mammeri
Abstract
Au cours de ce travail de thèse, nous nous sommes intéressés à
l’activation/fonctionnalisation de la liaison C-H pour la formation de bi(hétéro)aryles
polyfonctionnels, qui peut se révéler être un outil intéressant d’un point de vue économique et
écologique par rapport aux autres types de couplage tels que Suzuki, Stille ou Negishi. Nous
avons tout d’abord montré qu’il était possible d’effectuer efficacement une dihétéroarylation
intermoléculaire de 2,5-dibromothiophène par une large gamme d’hétéroarènes tels que : les
thiophènes, les furanes, les pyrroles, les pyrazoles ou les isoxazoles. Le meilleur système
catalytique semble être PdCl(C3H5)dppb avec KOAc dans le DMAc. Une réactivité similaire
de 2,5-dibromo-3-méthylthiophène avec une large gamme d’hétéroarènes a été également
montrée. Et dans les mêmes conditions opératoires qu’auparavant l’action de différents
hétéroarènes comme réactifs associés sur le 4,7-dibromobenzothiadiazole nous a ouvert une
voie directe d’accès aux 4,7-diarylbenzothiadiazoles désirés avec des rendements très élevés.
En outre nous avons réussi à mettre au point une méthode permettant en deux étapes l’accès
aux thiophènes 2,5-dihétéroarylés portant deux unités différentes d’hétéroaryles à travers une
réaction de dihétéroarylation séquentielle. Nous avons également réalisé dans les mêmes
conditions opératoires l’hétéroarylation directe de 3-bromochromén-4-one avec une large
variété d’hétéroaromatiques. Cette réaction tolère en plus une gamme variée de groupements
fonctionnels sur les hétéroarènes
Description
122 f. : ill. ; 30cm. (+ CD- Rom)
Keywords
Aryles polyfonctionnels, Heteroarenes, Hétéroarylation
Citation
Chimie Organique